Acidul azelaic este un acid dicarboxilic alifatic cu catenă liniară cu formula moleculară C₉H₁₆O₄, prezentând o grupare carboxil la fiecare capăt al moleculei. Datorită reactivității ridicate a acestor două grupări carboxil, acidul azelaic suferă reacții tipice ale acidului carboxilic - cum ar fi neutralizarea cu baze și esterificarea cu alcooli - și poate reacționa în continuare cu compuși care conțin grupări hidroxil sau amino. În condiții de reacție adecvate, cele două grupări carboxil pot participa la reacții în mod independent, permițând acidului azelaic să funcționeze ca monomer bifuncțional în procesele de polimerizare.
Esterificarea este o proprietate chimică cheie a acidului azelaic. În prezența unui catalizator acid și a căldurii, acesta reacționează cu alcooli (cum ar fi etanolul sau butanolul) pentru a produce esterii de azelat corespunzători și apă. Deoarece molecula conține două grupări carboxil, se pot forma fie monoesteri, fie diesteri, în funcție de doza de alcool și de condițiile de reacție. Esterii de azelat prezintă proprietăți de flexibilitate și lubrifiere, făcându-i valoroși în aplicații precum plastifianți, lubrifianți și materiale polimerice.
Acidul azelaic suferă, de asemenea, reacții de neutralizare cu substanțe bazice pentru a forma sărurile corespunzătoare; de exemplu, reacția cu hidroxid de sodiu dă azelat de disodiu. Grupările sale carboxil pot reacționa, de asemenea, cu anumiți ioni de metal pentru a forma săruri carboxilat, o proprietate utilizată în prepararea compușilor înrudiți. În sinteza polimerilor, cele două grupări carboxil ale acidului azelaic pot suferi policondensare cu dioli; prin deshidratare, se formează legături esterice și se extind lanțurile moleculare, permițând acidului să servească drept materie primă dicarboxilică pentru sinteza poliesterului.
În condiții standard de depozitare, acidul azelaic este stabil din punct de vedere chimic și, în general, rezistent la descompunere sau degradare semnificativă. Cu toate acestea, expunerea la temperaturi ridicate sau încălzirea prelungită poate modifica starea fizică și proprietățile chimice, necesitând un control atent al temperaturii în timpul procesării. Având în vedere prezența a două grupări carboxil, factori precum raportul de materie primă, temperaturile de reacție și catalizatorii trebuie gestionați cu atenție în timpul polimerizării, deoarece aceste condiții influențează direct viteza de reacție, precum și greutatea moleculară și structura polimerului rezultat.